Сквайр Трелони – выступает на стороне положительных героев, обладая при этом массой отрицательных качеств - он ленив, трусоват, надменен и жаден. Несмотря на все это, именно Трелони является спонсором экспедиции и вместе с остальными участниками команды Хокинса активно борется с пиратами. Как типичный буржуа, он драке предпочитает хитрость и вместо того, чтобы махать саблей, заманивает разбойников в пропасть, играя на их слабости к свежему рому.
